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《成功学习计划》高中化学江苏版选修5专题3第二单元 芳香烃（书中知识+推论引申+试题笔记+知识总结+题海轻舟）

  • ※基本信息※
    • 资料类型：专题训练
    • 教材版本：不限
    • 适用学校：不限
    • 所需点数：1点
    • 资料来源：收集
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    • 更新时间：2015-02-03 16:27:22
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  • 第二单元   芳香烃
    细品书中知识 关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应
    1.苯的物理性质和用途
    (1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。
    (2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。
    (3)将盛有苯的两支试管分别插入 100℃ 的沸水和 0℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于 100℃，熔点高于 0℃。
    (4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的有机溶剂。
    例1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（     ）
    A 溴苯和溴       B 正己烷和水   C 苯和硝基苯      D 酒精和水
    解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。A、C、D均为互溶体系，不能用分液漏斗分离。
    答案：B
    2.苯的结构
    化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为 或 ，该式称为凯库勒式。苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120°，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。
    注意点：  (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。
    (2)苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。
    (3)苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。
    例2：有关    的说法正确的是
     A、所有碳原子有可能都在同一平面上       
    B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
     C、有7个碳原子可能在同一条直线上       
    D、只可能有5个碳原子在同一直线上
    解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。故答案为A、D。
    答案：AD
    例3：苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是
    ①苯不能使溴水褪色
    ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
    ④经测定，邻二甲苯只有一种结构
    ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
    　A．①②④⑤            B．①②③⑤            C．①②③         D．①②
    解析：假如苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构，则能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯有两种结构（单键邻位、双键邻位），苯环上碳碳键的键长不相等，而这些结论都是不成立的。所以苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构。
    答案：A
    3.苯的化学性质
    苯分子的特殊结构决定了苯的化学性质，它既可能具有饱和烃的性质，也可能具有不饱和烃的性质。一般情况下，苯的性质较稳定，但在特定条件下苯可以和卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，也可以和H2等发生加成反应。概括为“二取代，一加成，无氧化”
     反应条件 化学方程式 说明
    取代反应 (1)与溴反应 催化剂、纯卤素   溴苯是无色的液体，密度比水大。
     (2)硝化反应 浓硫酸做催化剂，50℃～60℃   硝基苯是无色液体，密度比水大，有毒。
    (3)加成反应 镍作催化剂，加热   ＋3

    (4)氧化反应 O2、点燃 2 +15O2 12CO2+6H2O
    燃烧时产生明亮的火焰并带有很浓的黑烟
    注意点：（1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。
    （2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。
    （3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。
    （4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作
     

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