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《成功学习计划》高中化学江苏版选修5专题4第二单元 醇 酚（书中知识+推论引申+试题笔记+知识总结+题海轻舟）

  • ※基本信息※
    • 资料类型：专题训练
    • 教材版本：不限
    • 适用学校：不限
    • 所需点数：1点
    • 资料来源：收集
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    • 更新时间：2015-02-03 16:30:20
    • 上传时间：2015-02-03 16:31:12
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  • ※资料简介※

  • 1.乙醇的结构、性质
    （1）乙醇的分子结构和物理性质
        乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，其分子可以看成乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成乙基取代了水分子中的一个氢原子。乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。
    （2）乙醇化学性质与断键位置
        
    例1.乙醇分子中不同的化学键如下图所示：
     
    关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是   (     )
    A.和金属钠反应键①断裂             B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂
    C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂    D.和浓硫酸共热170℃  时，键② ⑤  断裂
    解析：考查乙醇化学性质与断键位置。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误的。D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。
    答案：C
    点拨：只断①键时，发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。
    2.醇的概念和分类
    ⑴概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的化合物
    ⑵通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，一元醇的通式可简写为R－OH。
    ⑶分类：
    ①根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、
    HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇；
    ②根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；
    ③根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇。
    ⑷物理性质：
    ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
    ②同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。
    ③碳链结构相同的醇与氯代烷相比，醇的沸点较高，醇的沸点也高于对应的烷烃，如，乙醇的沸点为78.5 ℃，氯乙烷的沸点为12.27 ℃，乙烷的沸点为－88.6 ℃。
    ④醇的相对密度均小于1。
    ⑸饱和一元醇的同分异构现象和命名
    A.饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．
    例如：丁醇的醇类同分异构体有四种：①CH3—CH2—CH2—CH2OH其中①和②、③和④是羟基的位置异构，①与③、②与④则是碳 链异构(也称碳架异构)．
    B.用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：
    ①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；
    ②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；
    ③把支链写在羟基位置的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．
    例如：
     
    ⑹其他重要的醇
    ①甲醇： 甲醇有毒，人饮用约10 mL就能使眼睛失明，再多则能致死。工业酒精中往往甲醇含量较高，是不能兑制成白酒饮用的。
    ②乙二醇和丙三醇：
    乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，乙二醇和丙三醇的水溶液具有较低的熔点，常被用作抗冻剂，它们还被用作食品的甜味添加剂，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油，且丙三醇还可用于制备硝化甘油炸药。
    例2. 写出戊醇C5H9OH的异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
    解析：饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；③把支链写在羟基位酌的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．
     
    答案：   1-戊醇    2-戊醇              3-戊醇  
       2-甲基-1-丁醇    3-甲基-1-丁醇       2-甲基-2-丁醇 
        3-甲基-2-丁醇     2，2-二甲基-1-丙醇
    点拨：写醇（包括其它烃的衍生物）的同分异构体时，既要考虑碳链异构，又要考虑位置异构，同时还要注意避免重复。烃的衍生物同分异构体的书写：烃的衍生物看成烃分子中的氢原子“H”被其它原子或原子团取代后的生成物，写同分异构体时，先写出相应的烃，再按对称性原则，考虑被取代的氢“H”的种类，即为相应的烃的衍生物的同分异构体的种类。其步骤：找出对称中心，区别等位碳氢，取代由心到边，定一动一推明。
    3.醇的消去和氧化反应规律
    醇的化学性质与乙醇相似，可发生①与活泼金属反应；②消去反应；③取代反应等；④氧化反应(燃烧、
    催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)。
    注意：①醇发生消去反应必须“邻碳有氢”； ②醇发生氧化反应必须“本碳有氢”，且羟基所在的碳
    （即本碳）上有3个或2个H时，氧化成醛；有1个H时，氧化成酮；没有H不能氧化。
    Ⅰ.氧化反应
    ①燃烧反应

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