第四节《有机合成》专题训练
1.【化学—选修5有机化学基础】(15分)
脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤,某生物碱V合成路线如下:
(1)Ⅱ中含氧官能团的名称 。
(2)反应②的化学方程式 。
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是 。
A.Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B.Ⅱ能发生银镜反应
C.Ⅱ能与4molH2发生加成反应 D.反应③属于酯化反应
(5)A的结构简式 。
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式 。
(7)一定条件下,化合物Ⅶ 也能发生类似反应④的环化反应,Ⅶ的环化产物的结构简式 。
【答案】(15分)
(1) 醛基(1分)
(2) 2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH (3分) (没有配平扣1分,没有注明条件 扣 1分)
(3) C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O (3分) (没有注明条件扣1分)
(4) BC(2分,选一个对的得1分,全对2分)
(5) (2分),
(6) (2分)
(7) (2 分)
【解析】
试题分析:(1)II中含氧官能团的名称为醛基;
(2)苯甲醛与氧气在催化剂、加热条件下被氧化为苯甲酸,则化学方程式是2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH;
(3)苯甲醇与苯甲酸在浓硫酸、加热时发生酯化反应,则化学方程式是C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O;
(4)A.Ⅰ和Ⅴ中含有O元素,所以不属于芳香烃,错误;B.II中含有醛基,所以能发生银镜反应,正确;C.苯环和醛基都可与氢气发生加成反应,所以1mol苯甲醛与4mol氢气发生加成反应,正确;D.根据IV的结构简式可知,反应③是生成肽键的反应,属于取代反应,错误,答案选BC;
(5)反应③是生成肽键的反应,则A中含有氨基,所以物质IV中的肽键断裂后添加氨基即可得到A,则A的结构简式是 ;
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应,说明VI中含有酚羟基,其苯环上的一氯代物只有2种,则酚羟基与甲基位于对位位置,则VI的结构简式是 ;
(7)根据反应④的反应产物,则VII发生环化反应时,C=S键断开,与肽键的N原子及苯环相连,下去1个硫化氢分子,则到的产物的结构简式为 。
考点:考查有机物的推断,官能团、结构简式、同分异构体的判断
2.【化学——选修5有机化学基础】(15分)
乙苯是一种重要的化工原料。以乙苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。
己知:
I.
II.
III.A中苯环上的一氯代物只有2种