2015高考肇庆怀中高三实验级一轮复习资料★选修5★第二章 烃、卤代烃
一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用 1.结构特点
分子式 结构式 结构简式 分子构型
甲烷 CH4
CH4 正四面体
乙烯 C2H4
CH2=CH2 平面形
乙炔 C2H2
CH≡CH 直线形
苯 C6H6
或
平面正六边形
2.重要应用 (1)俗称沼气或天然气的清洁能源是CH4。 (2)常用作溶剂且有毒的是 。
(3)常用于焊接或切割金属的是CH≡CH。 (4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2=CH2。
[注意点1](1)用 表示甲烷的结构式要理解为正四面体结构,不要误认为甲烷分子是平面结构。
(2)判断有关分子中原子共面或共线时用类比的方法,如CF2=CF2分子中6个原子共面,CCl≡CCl分子中4个原子共线。
(3)二氯甲烷和邻二氯苯都只有一种。
〖例1〗下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ①乙烷 ②甲苯 ③氟苯 ④四氯乙烯
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
〖例2〗已知C-C键可以绕键轴旋转,结构简式为 的化合物中,处于同一平面内的原子最多可能有
A.10个 B.12个 C.16个 D.18个
二、甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要化学性质1.甲烷 2.乙烯
3.乙炔 4.苯
反应方程式:①CH≡CH+Br2→BrCH=CHBr, ②CH≡CH+2Br2→Br2CH-CHBr2,
③CH≡CH+2H2――→催化剂△CH3-CH3 ④CH≡CH+HCl――→催化剂△CH2===CHCl。
〖例3〗下列现象因为发生加成反应而产生的是 A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
[注意点2](1)书写取代反应的化学方程式时,不要漏写次要产物。
(2)鉴别甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,但除去甲烷中的乙烯杂质只能用溴水,因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,会引入新的杂质。
(3)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应,该反应不需要加热,且液溴不能换为“溴水”。
(4)溴苯的制备 溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯,无机物有溴和溴化氢。该反应是放热反应,且苯、溴苯、溴化氢均易挥发,为了提高苯与溴的转化率,往往应用冷凝回流装置;该反应的无机产物为HBr,应用AgNO3溶液来检验;反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。因此该实验很好地把无机实验和有机实验结合在一起,既可以考查苯与溴的反应原理,又可以考查实验设计、方案的评价等。 ①在上述题干不变的情况下,命题还可能从以下角度设置:
a.书写有关反应的化学方程式: ②2OH-+Br2===Br-+BrO-+H2O。
b.考查仪器的作用:①冷凝管、长导管的作用——冷凝回流。②倒扣漏斗的作用——防倒吸。
c.检验HBr气体产生的实验操作方法:①NaOH溶液中滴加酚酞(红色溶液)——随着气体的增多,溶液红色变浅至消失。②HNO3(aq)、AgNO3(aq)——取少量烧杯中的溶液置于试管中,先加入HNO3酸化,然后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则含有Br-,有HBr产生。
②相关实验知识归纳 a.为减少苯和液溴的挥发,常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。
b.铁粉和溴易发生反应生成FeBr3,加入的铁粉并不是催化剂,起催化作用的是FeBr3。
c.反应完成后,溴苯和残留的苯、溴混溶在一起,常用NaOH溶液洗涤除去溴,常采用蒸馏的方法除去苯。
d.HBr极易溶于水,在吸收HBr时要注意防止倒吸。e.检验HBr的生成常利用AgNO3溶液,现象是有淡黄色沉淀产生。
〖例4〗溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯 溴 溴苯
密度/g•cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL