第3节醛和酮 糖类
第1课时 醛和酮
[课标要求]
1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举简单的醛、酮并写出结构简式。
2.能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处,能预测醛、酮可能发生的化学反应。
3.从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质,了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。
1.醛和酮分子中都含有羰基即 ,醛分子中羰基一端必须和氢原子相连,酮分子中羰基两端与烃基相连。
2.饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO,同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。
3.醛、酮分子中含有碳氧双键,易发生加成反应。
4.醛基具有还原性,能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化,生成羧基,醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。
常见的醛和酮
1.醛和酮的概述
(1)概念
①醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。
②酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
(3)命名
醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号),如 ,命名为3甲基丁醛; ,命名为3甲基2丁酮。
2.常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 应用举例
甲醛(蚁醛) HCHO 气 刺激性 易溶于水 酚醛树脂福尔马林
乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 —
苯甲醛 液 杏仁味 难溶 染料、香料中间体
丙酮 液 特殊 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料
[特别提醒]
醛基可以写成—CHO,而不能写成—COH。
1.丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系?
提示:两者互为同分异构体。
2.分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗?
提示:不一定,C2H4O是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。
1.醛和酮的区别和联系
官能团 官能团位置 简写形式
区别 醛 醛基: 碳链末端
酮 酮羰基: 碳链中间
联系 相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体
2.甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子 分别连接烃基和氢原子,而甲醛分子中 连接两个氢原子。
(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起,因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。
3.甲醛性质的特殊性
(1)甲醛在常温下是气体,而其他常见醛多为液体。
(2)受羰基的影响,甲醛中的两个H都非常活泼,1 mol HCHO相当于含有2 mol —CHO。
(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。
(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。
4.醛和酮的同分异构体
(1)官能团类型异构
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如
CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。
(2)官能团位置异构
因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2戊酮与3戊酮。
(3)碳骨架异构