第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
重难点一 乙烯的氧化反应和加成反应
1.氧化反应
(1)空气中若含3.4%~34%的乙烯,遇火极易发生爆炸,所以点燃乙烯时要验纯。
(2)当温度高于100℃时,乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。
(3)乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
(4)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,可用于区别CH4(烷烃)和C2H4(烯烃)。
(5)酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2最终氧化为CO2,因此当CH4中混有CH2===CH2时,不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。
2.加成反应
(1)当乙烯与Br2反应时,一般用溴水或溴的四氯化碳溶液(甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应),且生成的1,2-二溴乙烷是无色液体。
(2)利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水褪色,既可以区别乙烯和甲烷(或烷烃),也可以除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。
(3)为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。
(4)通常条件下,烯烃不和水反应(可用排水法收集乙烯),但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇(工业上水化法制乙醇的原理)。
(5)乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。
应用指南 以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂,在高考中经常考查。在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。
重难点二 取代反应和加成反应的比较
名称
比较 取代反应 加成反应
概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应前后
分子数目 一般相等 减少
反应特点 ①可发生分步取代反应②一上一下 ①有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式②断一加二
特别提醒 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应,饱和烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
重难点三 苯的独特结构与性质
1.结构的独特性
(1)苯的分子式
苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。
(2)苯的分子结构
苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。
(3)苯分子中的碳碳键
苯分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介 于单键和双键之间的独特的共价键。
2.苯的化学性质方面的体现
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
特别提醒 因苯的凯库勒式为 ,往往误认为苯分子是单双键交替的结构,其实苯分子中6个碳碳键完全相同, 只是一种习惯写法。
重难点四 几种烃的性质比较
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
成键特点 碳碳单键饱和烃 碳碳双键不饱和烃 碳碳三键不饱和烃 特殊共价键
化学性质(现象) 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮有黑烟 火焰明亮有大量黑烟 火焰明亮有大量黑烟
酸性KMnO4溶液 不反应 褪色 褪色 不反应
溴水 不反应 褪色 褪色 分层,上层呈橙红色,下层为无色
重难点五 共线、共面问题
1.典型空间结构
(1)甲烷型: 正四面体 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型: 平面