有机化学专题强化训练(五)
第一题 有机化合物A(分子式为C6H12O3)和氢氧化钠溶液发生皂化反应,生成化合物B和E,物质B经两步氧化反应生成物质C,物质C和演反应生成取代产物D,D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成物质E,物质E和定量的盐酸反应生成化合物F(含C 40.0%,H 6.66%,其余为氧)。物质F是生物代谢过程的一种重要产物,2mol化合物F脱去1mol水生成一种不稳定的化合物G,物质F也可以由含氮化合物H和亚硝酸发生一步反应而制得,从反应的量的方面看,4.45g物质H生成4.5g物质F。写出所有上述反应的化学方程式。
第二题 从植物中分离得到的天然化合物A,含有40%碳,6.67%氢和氧。10g A蒸气在90kPa,300℃时的体积为3.5L。在铂的存在下,1mol A和1mol H2仅化合生成一种化合物B,它对酸和碱的稀溶液的作用表现出稳定性。B在温和的氧化作用下得到的是按1︰2的比例的原来的A和它的同分异构体C的混合物。在更强烈的氧化作用下,所有的化合物(A、B和C)都氧化成同一种酸D,在滴定0.815g这种物质时消耗了18.8cm3 0.67mol/dm3的一元碱,在加热时,酸D很容易转变为酒石酸(2,3—二羟基丁二酸—1,4)。确定A物质的结构,并写出各反应方程式。
第三题 “蜂皇酸”Q含碳65.2%,氢8.75%,其余为氧。Q具有酸性,43.7mg Q需用23.7rnL 0.0100mol/L氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。经测定,Q的分子量不大于200。
1.写出Q的分子式;Q中可能有什么官能团使它具有酸性?
在铂粉存在下Q与氢反应得到新化合物A。A在乙醇中与硼氢化钠反应得到B。B与浓硫酸共热时容易脱水,得到烯烃C。C的13C核磁共振表明在双键上有一个甲基。
2.上述反应表明存在哪些官能团?
C臭氧氧化后氧化性水解只得到两个断片,乙酸和直链的二羧酸D。将Q进行类似的断裂,得到草酸和含有一个羧基的物质E。
3.推论D和E的结构,由此给出Q的可能结构。
第四题 物质C可由下列过程的几种方法制备:化合物A含C、H、O的质量分数分别为48.60%、8.10%和43.30%,它可和新制备的氧化银(Ⅰ)反应,形成一种难溶盐,从0.74g的A可得到1.81g银(Ⅰ)盐。化合物D含C、H、O的质量分数分别为54.54%、9.09%和36.37%,它可和亚硫酸氢钠化合,形成一个含硫21.60%的化合物。
1.简要写出推导过程以及A和D的结构式。
2.写出B、C、E、F、G的结构式。
第五题 2002年,南京发生了特大投毒案,经分析研究发现,死者的肠胃中残存了一种名叫“毒鼠强”的化学物质A。元素分析发现:含C:20%、S:26.7%、O:26.7%、N:23.3%。已知一个A分子中有两个硫原子。
1.试确定A的化学式 。
2.A分子中所有相同元素的化学环境相同,且氢原子连接在碳原子上。试画出A分子的
结构式 。
3.若在碳原子上发生取代,问一卤代物、二卤代物和三卤代物各有 、 、____种。
第六题 毒芹的活性成分是一种被叫做毒芹碱的生物碱,据说这个化合物是使古希腊哲学家苏格拉底致死的原因。试从以下所示的反应中推测毒芹碱的结构:
(C8H17N)
+CH3CH2CH2CHO
第七题6-羟基-3,4-二氢-2-(1H)喹啉酮是合成西洛他唑(商品名platal)的重要中间体,也是合成抗血栓药、抗凝血激酶哮喘药、强心药……的重要中间体现浙大材料化工学院的吴纯据先生曾用以下方法作了合成,请按指令完成下列各反应并回答有关问题:
1.完成各反应。