§3-2-1 苯的结构与性质
班级_______学号______姓名___________
【整理概括】
一、研究苯分子的结构:
(1)理论推测:苯的分子式为________,比相同碳原子的饱和烷烃少_______个氢原子,推测苯是 一种_________ __烃,因此,它可以使紫红色的___________溶液褪色。
(2)实验验证:取少量的上述紫红色溶液于试管中,然后加入苯,充分振荡,发现______
________________________________。
(3)实验结论:上述理论推测是_________(填“正确”或“错误”)的。
现在,人们已经知道:
(1)苯的一取代产物只有______种,二取代产物有______种。
(2)苯_______通过化学反应使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色。
(3)碳碳双键加氢时要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。而苯在镍等催化作用下可与氢气发生_________反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的要______。
根据以上事实,我们得知:苯分子中的碳碳键是一种介于_____ _____和_________之间的独特的键,分子中所有 的原子都在同一个平面上。苯的凯库勒式结构可表示为:______
凯库勒式并不能全面反映苯的结构,根据苯的成键特点,苯的结构也可表示为 :________
二、苯的物理性质
常温下,无_______无_______,有________的液体,密度比水_________。
三、苯的化学性质
1、氧化反应:能够燃烧,放出大量黑烟;不能被_____________氧化。
2、取代反应:
a、 苯的溴代:
①如何防止苯和溴的挥发造成反应物的损失?
②铁粉的作用是什么?
③三颈烧瓶的一个滴液漏斗中加入的氢氧化钠溶液有什么作用?
④长导管的一端能否伸入到锥形瓶的液面下?
⑤干燥管中的碱石灰有什么作用?
⑥反应后的主要产物是什么?
⑦如何分离得到有机生成物?
b、苯的硝化:
①如何混合硫酸和硝酸的混合液?
②为何要水浴加热,并将温度控制在60℃?
③长导管的作用是什么?
④浓硫酸的作用?
⑤在60℃时的主要产物是什么?
3、加成反应:+ H2 →
在催化剂镍的作用下,苯与氢气能在温度为180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应,得到__ ___________,这也是工业得 到它的主要办法。
【小结】苯的化学性质可以概括为:______氧化、______取代、______加成
【巩固训练】
( )1、能说明苯分子的平面正六边形 结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是
A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种
( )2、 下列实验不需要加热的是
A.制乙烯 B.制乙炔 C.制溴苯 D.制硝基苯
( )3、下列关于苯的化学性质叙述中不正确的是
A.易发生取代反应 B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能发生加成反应使溴水褪色 D.能燃烧
( )4、将氯气通入苯中发生反应的类型一定是
A.取代反应 B.加成反应 C.置换反应 D.无条件,不能确定
5、实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸加入反应器中。
②向室温下的 混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分 振荡,混合均匀。
③在50~60℃以下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用 蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
(1) 配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3混合酸时,操作注意事项是__________________。
(2) 步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是_____________________。
(3) 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________________________________。
(4) 步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________________。
(5) 纯硝基苯是 无色,密度比水_________(填“大”或“小” )具有_______气味的油状____体 K]。