高考化学有机合成与推断题专题复习
一、有机合成与推断题的命题特点:
有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;根据反应规律推断化学反应方程式。
题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
二、有机合成与推断题的解题方法
1.解题思路:
原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验
2.解题关键:
⑴据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口。
⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
三、知识要点归纳
1.掌握各类有机物的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有: 、 、 、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有: 、 。
⑶ 能与FeCl3溶液作用显紫色;
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为: ;
⑸ 与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀;
⑹ 与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响
①R-OH呈中性,C6H5OH呈弱酸性(苯环对-OH的影响)
②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);
③ 不和溴水反应,而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(-OH对苯环的影响)。
⑵官能团对官能团的影响:
RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显酸性。
⑶烃基对烃基的影响:
甲苯 ①-CH3 受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;②苯环受 -CH3 影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响
(1) 与Br2― 光 侧链上的取代Fe 苯环上的取代 ⑵(C6H10O5)n- 稀H2SO4H2O,△ nC6H12O6 浓硫酸 6nC+5nH2O
⑶R-OH与浓H2SO4- 170℃ 分子内脱水成烯(消去)140℃ 分子间脱水成醚(取代)
⑷HCOOH+Cu(OH)2――→常温 蓝色沉淀,少量溶解 HCOOH+Cu(OH)2―――→先常温后煮沸 Cu2O红色沉淀 ⑸R-X与NaOH- H2O 水解成R-OH醇△ 消去成烯
4.注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通
⑴由醇的催化氧化,可推测: ;
⑵由醇的消去反应,可推测:HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH→H2C=CH-CH=CH2;
; 或
⑶由酯化反应原理,可推测:HOOC-COOH+HOCH2CH2OH反应产物有三类:①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH;②环状酯: ;③聚酯:
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH ⑹RCH2OH +CH3COOH 浓H2SO4 → CH3COOCH2R
M M-2 M+14 M M+42
(7)RCOOH +CH3CH2OH 浓H2SO4 →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
6.掌握官能团的转化关系
(1)官能团的引入:①引入双键:a.通过消去反应得到双键,如,卤代烃的消去反应
b.通过氧化反应得到 ,如烯烃、醇的氧化。
②引入-OH
a.加成反应:烯烃与水的加成,醛、酮与H2的加成
b.水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
③引入-COOH
a.加成反应:醛的氧化 b.水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入-X
a.加成反应:不饱和烃与HX的加成 b.取代反应:烃与X2、醇与HX的取代
(2)官能团的消除
①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基
(3)官能团之间的衍变。如: