江苏省海门市三厂中学2012届高三化学二轮复习动车系列专列七--有机选择与有机推断合成
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江苏省海门市三厂中学2012届高三化学二轮复习动车系列
专列七 有机选择与有机推断合成
【高考回顾】
[《2012年江苏高考考试说明》样题第十二题、第十八题、第十九题]
12.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
[同11考纲，08江苏卷第11题]
有关上述两种化合物的说法正确的是
A.常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B.丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
【解析】该题以“一种重要香料—香兰素和其合成原料—丁香粉”为载体，考查学生对有机物的分子构型、官能团的性质、酚羟基的特殊性、有机物的应用等知识的理解和掌握程度。 【掌握理解；中等难度】
18.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
[同11考纲，08江苏卷第19题]
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a. b. c. d.
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a. b.
c. d.
⑷F的结构简式 。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
【解析】该题以“消炎镇痛的药布噁布洛芬的工业合成方法”为背景，考查学生对新信息的获取和分析以及应用有效信息，结合所学知识解决有机化学实际问题的综合能力。该题从官能团的性质，手性碳原子的判断，有机物的结构推断，同分异构体、α-氨基酸和肽键的概念，高聚物结构简式的书写等多个角度考查了学生对有机化学基础知识的理解和掌握程度。
【参考答案】
⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化【掌握理解；中等难度】
19.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 [同11考纲，10江苏卷第19题]
(1)E的结构简式为 。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。
(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：
。
(5)已知： ，写出由C制备化合物 的合成路
线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
【解析】该题以“抗精神分裂症药物阿立哌唑”为背景，从有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的推断、有机反应副产物的分析、目标化合物合成路线的设计等方面，考查学生对有机化学基础知识的理解、掌握程度，以及在新情景下运用有机化学知识解决实际问题的能力。
【参考答案】
(1)
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【掌握理解；中等难度】
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