有机合成、有机推断题专题
信宜一中高二化学集备组 2012年4月
[摘要]:有机合成、有机推断题历来是高考的重点和难点,《考试大纲》中关于有机化学也明确要求考生能够“组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物”。要做好有机合成和推断题,必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识;同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物。有机推断的实质是根据物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省,或通过已知的 信息推断出未知物的各种信息。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识,结合计算并在新情景下加以迁移的能力题,此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力,综合性强,难度大,情景新,要求高,只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上,结合具体的实验现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。
一、有机推断、有机合成题的常见题型
1.有机推断一般有以下类型:
〔1〕由结构推断有机物 ;
Eg(2009 •海南•17•9分)
某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 :
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 ;
(3)已知: 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ;
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式 ;
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
〔2〕由性质推断有机物 ;
Eg(2009•上海•29•12分)
29.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②__________________反应③___________________________
(2)写出化合物D的结构简式:_______________________________________________
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:
___________________________________________________________________________
(4)写出反应①的化学方程式:
___________________________________________________________________________
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。
a. b. c. d.
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):
___________________________________________________________________________
Eg(2008•广东•26•10分)
醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为 。
(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下:
分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是 (写出2条)。
(3 )用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点: 。
(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件)。
(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛