广东省汕头市澄海中学高三化学《有机合成、有机推断》必备基础知识
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三、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入：
①引入羟基：烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃的碱性水解；酯的水解等；
②引入卤原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成；醇与HX的取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；醇的氧化引入C=O等。
（2）官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键； ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；
③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO） ④通过消去或水解消除卤原子。
（3）官能团间的衍变：
一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
二元合成路线
芳香化合物合成路线
（4）基团的保护：在有机合成中，含有2个或多个官能团的分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，常用某种试剂先将其保护，待反应完成后再脱去保护剂。
四、深刻理解反应原理，记住断键部位，如醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。
⑴由乙醇的催化氧化，可推测：
⑵由乙醇的消去反应，可推测：
(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略
⑷由酯化反应原理，可推测：（肽键同）有机合成、有机推断 方法
一、基本方法
（结构、反应、性质、现象特征）
结论 检验
二、一般步骤
第一步：推断官能团的种类或物质类别。根据反应条件、反应物性质（反应现象）、反应类型、衍变规律来推断官能团种类或物质类别。
突破口1、由反应条件确定官能团
反应条件 可能官能团
浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解③羧酸钠
NaOH水溶液
①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe 苯环
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基A是醇（－CH2OH）或乙烯
突破口2、根据反应类型来推断官能团种类：
反应类型 可能官能团
加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
消去反应 卤代烃、醇
突破口3、据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物 现象
与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 溴水褪色，且产物分层
(3)醛 澳水褪色，且产物不分层
(4)苯酚 有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛 高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和
(2)苯酚 放出气体，反应速度较快
(3)羧酸 放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚 浑浊变澄清
(3)羧酸 无明显现象
(4)酯 分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊
能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象
羧基 放出气体
银氨溶液或
新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)甲酸酯 有银镜或红色沉淀生成
葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成
然后，确定官能团的数目。根据反应中的定量关系、由有机物的相对分子质量变化、由化学式本身猜测官能团的数目
有机反应中的定量关系：①烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的 分子之间的数值关系为1:1。②不饱和烃分子与 、 、 等分子加成反应中， 、 键与无机物分子的个数比关系分别为1;1、1:2。③含 的有机物与 的反应中， 与 分子的个数比关系为2：1。④ 与 或 的物质的量比关系为1：2、1：1。⑤醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的 和消耗的 的个数比关系为2：1。⑥酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1：1。⑦1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑧1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
醇发生消去反应 是分子内脱水的反应，要求：β-C上有氢
醇发生催化氧化反应 要求：α-C上有氢，
α-C上有2个氢，催化氧化后生成醛
α-C上有1个氢，催化氧化后生成酮
醇发生取代反应 ①分子间脱水生成醚；②与HX加热反应生成卤代烃
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