第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
课标导航定位:1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法
自主预习空间: 阅读选修5第64页到67页
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念:利用 、 的原料,通过 ,生成具有特定 和 的有机物。
2.有机合成的任务:包括 和 。
3.有机合成过程:利用_______作为基础原料,通过有机反应连上一个_______或一段_______,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的_______,加上_______,进行第二步反应,合 成出第二个中间体……经过多步反应,按照_______的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的_______。
有机合成过程示意图
二、有机合成过程中常见官能团的引入、消除和转化方法
(一)、官能团的引入
1.引入碳碳双键
方法 例子(下同)
① 。
② 。
③ 。
2.引入卤素原子
① : ,
。
② 。
③ 。
3.引入羟基
(1)醇羟基的引入
。
(2)酚羟基的引入
。
3.引入羰基
。
4.引入羧基:
。
(二)、官能团的消除
1.通过 消除不饱和键。如:
2.通过 消除羟基。如:
3.通过 消除醛基。如:
4.通过 消除卤素原子。如:
(三)、官能团的转化
1.官能团种类变化:CH3CH2Br→ →CH3CHO
2.官能团数目变化:CH3CH2Br→ →CH2BrCH2Br
3.官能团位置变化:CH3CH2CH2Br→ →CH3CHBrCH3
(四)碳骨架的增减
1、增长:有机合成 题中碳链的增长,一般会以信息形式出现,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等
2、变短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧 化等。
三、有机合成的方法
1.正向合成分析法
基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物
例:以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯( ),写出所发生反应的化学方程式。
2.逆向合成分析法
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将_______ __倒退一步寻找上一步反应的_________,该_________同辅助原料反应可以得到__ _______。而这个__ _______的合成与_________的合成一样,是从更上一步的_________得来的。依次倒推,最后确定最适宜的_________和最终的_________。所确定的_________的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的_________和__ _______应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
逆合成分析法示意图
例:草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有_______个酯基,按照酯化反应的规律我们将酯基断开,可以得到_______和2分子的_______。说明目标化合物可由2分子的_______和_______通过酯化反应得到。