(第一课时)
酚类定义
判断:苯酚、苯甲醇、通式
思考:1、苯酚和苯甲醇是互为同系物吗?
2、C7H8O的 同分异构体有几种?(5)
一、苯酚的分子结构
讲:苯酚可以看作苯的氢原子被-OH取 代的产物,最多几个原子共面?至 少几个?因此苯酚是平面分子吗?
二、苯酚的物理性质
无色(易氧化而且粉红色)
晶体
具有特殊气味
熔点43°C
溶解度不大(形成乳浊液)
高于65°C与水混溶(与温度不成正比、氢键作用、类似PbCl2)
易溶于有机溶剂
问:如何洗涤有苯酚的试管?(酒精、热水烫人)
有毒
三、苯酚的用途(看书)
四、苯酚的化学性质
1、酸性(苯环对羟基影响)——取 代反 应、中和反应——把苯酚转移到水溶液中 C6H5OH + NaOH →C6H5ONa + H2O
讲:苯酚能够弱电离、所以显酸性、俗称石炭酸、不是酸(如同纯碱不是碱、双氧水不是水、干冰不是冰等)
板书: C6H5OH C6H5O- + H+
苯酚有弱酸性(醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根)、不能使石 蕊变红
应用:分离提纯苯酚
思考:1、已知酸性H2R>HX>HR-,问H2R和NaX反应的产物是什么?
2、苯酚和碳酸 钠反应的产物是什么?苯酚钠和氯化铝反应的产物是什么 ?
3、判断哪种物质中的-OH最易电离:乙醇、乙二醇、苯酚、苯甲醇。
4、下列物质结合质子强弱顺序是什么:C2H5O-、OH-、CO32-、C6H5O-、HCO3-、Ac-
5、设计 一个实验证明醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱依次减弱。(醋酸通入碳酸钠产生CO2通入苯酚钠)
6、将煤焦油中的苯的同系物和苯酚分 离。(加碱――下层通CO2分液下层为苯酚层)
思考:苯酚的官能团是什么?对比乙醇性质仅由官能团决定吗?
讲:酚和醇有相同的官能团,但苯酚有弱酸性,而乙醇能和钠反应却很难电离出H+,不能和碱反应,说明化学性质主要有官能团决定,但受 其它基团的影响。这里是苯环对—OH的影响。
(第二课时)
2、显色反应(苯环对羟基的影响) 应用:互相检验
6 C6H5OH + Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3— + 6H+ (pH要略大, 但不能太大)
思考:向C6H5ONa中滴加氯化铁的现象? (先浑浊、再显色)
3、置换反应(苯环对羟基的影响)
2C6H5OH + 2Na→2C6H5ONa + H2↑
思考:设计一个 实验让 苯酚和金属钠在常温下反应。(苯酚和乙醚混合加金属钠)
4、氧化反应( 苯 环对羟基的影响)
5、加成反应
思考:C6H4OH(CH=CH2)可和多少摩尔的溴反应?可和多少摩尔的溴加成?多少摩尔的溴取代?
6、取代反应(羟基对苯环的影响)
苦味酸 三溴苯酚
7、苯酚+乙酸酐→乙酸苯酯+乙酸
思考:鉴别苯、甲苯、1-己烯、苯酚(先加溴水