选考部分
选修五 有机化学基础
第1节 认识有机化合物
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1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
一、有机化合物的分类
1.按碳骨架分类
有机化合物 链状化合物:如CH3CH2CH3环状化合物 :如 :如
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 _________
碳碳双键 乙烯H2C===CH2
炔烃 _________
碳碳三键 乙炔HC CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 —X
(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇 ______
羟基
酚 苯酚C6H5OH
醚 ______
醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 ______
醛基 乙醛CH3CHO
酮 ______
羰基 丙酮CH3COCH3
羧酸 ______
羧基 乙酸CH3COOH
酯 ______
酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
即时训练1 下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)______。
(2)可以看做酚类的是________。
(3)可以看做羧酸类的是______。
(4)可以看做酯类的是________。
特别提示:(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如:苯酚、乙醇中均含有羟基(—OH);(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性,如 ,则具有酚、烯烃、醛的性质。
二、有机物的结构特点
1.碳原子的成键特点
2.同系物
结构________,分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质称为同系物。
特别提示:分子通式相同的有机物不一定互为同系物。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的____________而________不同的现象。
(2)同分异构现象的常见类型
①碳链异构,碳链骨架不同,如:
CH3—CH2—CH2—CH3与
②位置异构,官能团的位置不同,如:
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
③官能团异构,官能团种类不同:
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃等 HC C—CH2CH3与
H2C===CHCH===CH2
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH与
CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
即时训练2 分别写出下列同分异构体的数目:
(1)戊烷:______种、己烷:______种;
(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为______种;
(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为______种;
(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为______种。
三、有机物的命名
1.烷烃的系统命名
(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础,其命名的基本步骤是:①选主链(碳链最长、支链最多),称某烷;②定起点(支链最近、位次最小),编碳位;③取代基,写在前,注位置,短线连;④不同基,简到繁,相同基,合并算。
(2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5个字概括。在命名时应注意:
①在选择主链时,首先应符合“长”,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。
②在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从其他支链较近的一端为起点编号)。
③按主链的碳原子数目称为“某烷”,在其前面写出支链的位号和名称,简单支链在前,复杂支链在后,相同支链合并,位号一一指明,阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“–”隔开。如:
2,5–二甲基–3–乙基己烷
特别提示:(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1–甲基”“2–乙基”“3–丙基”字样的名称都不符合碳链最长,所以均错。(2)在命名时,如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之类的结构简式,我们可以先展开写成
,然后再进行命名(2,5–二甲基–3–乙基己烷)。