同分异构体知识
一、同分异构现象和同分异构体的概念
(一)定义
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
(二)对同分异构体概念的理解:
(1)内涵:分子式相同;分子结构不同。
(2)外延:同分异构体研究的对象是化合物,包括有机物和无机物。属于同分异构体的物质可以是有机物,如正丁烷和异丁烷;可以是有机物和无机物,如NH4CNO(氰酸铵)和尿素CO(NH2)2;也可以是无机物之间如[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]•2H2O•Cl、HOC≡N(氰酸)和HN=C=O(异氰酸),还有如无机物Pt(NH3)2Cl2的平面结构有两种:
(3)属于同分异构体的物质必须化学式相同,结构不同,因而性质不同。具有“五同一异”,即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。
(4)同分异构体中的“结构不同“是从较为具体的角度讨论分子结构是否相同,对于分子式相同的分子,其“结构不同”既可以是碳链碳键的不同也可以是官能团的种类不同,还可以是原子或官能团在碳链上的位置不同,原子的连接顺序不同或空间结构不同等,只要有不同,就可以说其结构不同。
注意:同一类物质中碳链骨架即原子联结顺序不同。这要和同系物概念中的结构相似区别开来,同系物中把同一类物质中碳原子连接顺序不同归结为结构相似,但在同分异构体中却把这种情况归为结构不同。
(4)同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质;可以是有机物,也可以是无机物。
相对分子质量相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如丙烷和乙醛;相对分子质量相同,组成相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如萘和壬烷;实验式相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如甲醛和乙酸;相对分子质量相同,实验式相同,结构不同的化合物一定是同分异构体。
(三)同位素、同素异形体、同系物、同分异构体和同种物质的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
定义 质子数相同,中子数不同的原子(核素) 由同一种元素组成的不同单质 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2基团的物质 分子式相同,结构不同的化合物
对象 原子 单质 化合物 化合物
化学式 元素符号表示不同,如 、 、
元素符号表示相同,分子式可以不同,如O2和O3 不同 相同
结构 电子层结构相同,原子核结构不同 单质的组成或结构不同 相似 不同
性质 物理性质不同,化学性质相同 物理性质不同,化学性质相同 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质不一定相同
说明:
1、同位素的对象是原子,在元素周期表上占有同一位置,化学性质基本相同,但原子质量或质量数不同,从而其质谱行为、放射性转变和物理性质(例如在气态下的扩散本领)有所差异。
属于同位素的原子之间的相同点是质子数相同,但不能是同种原子,这就要求中子数不同。例如氕氘氚。另外还要注意,这里的原子概念是广义的,包括带电的原子,即简单离子。
2、同素异形体的对象是单质,同素异形体的组成元素相同,结构不同,物理性质差异较大,化学性质有相似性,但也有差异。如金刚石和石墨的导电性、硬度均不同,虽都能与氧气反应生成CO2,由于反应的热效应不同,二者的稳定性不同(石墨比金刚石能量低,石墨比金刚石稳定)。
同素异形体的形成方式有三种:
(1)组成分子的原子数目不同,例如: O2和O3 。
(2)晶格中原子的排列方式不同,例如:金刚石和石墨。
(3)晶格中分子排列的方式不同,例如:正交硫和单斜硫(高中不要求此种)。
注意:同素异形体指的是由同种元素形成的结构不同的单质,如H2和D2的结构相同,不属于同素异形体。
3、同系物的对象是有机化合物,属于同系物的有机物必须结构相似,在有机物的分类中,属于同一类物质,通式相同,化学性质相似,差异是分子式不同,相对分子质量不同,在组成上相差一个或若干个CH2原子团,相对分子质量相差14的整数倍,如分子中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物。值得注意的是同类物质中分子式相同结构不同的物质,在中学不把它们叫做同系物,只认为它们是同分异构体。
(1)同系物中的“结构相似”是从较为宏观(即从整体结构)的角度对一系列物质的共同的结构特征而言的,如碳骼碳键、官能团的种类和数目等。CH3 CH3如CH3CH2CH3、CH3CH2CH3和 CH3C(CH3)2CH3属于碳架相同,化学键类型相同的整体结构相似,它们都是链状,都是含有C—C和C—H两种共价键。
对结构相似理解要把握3个要点:碳键碳架要相似,如乙烯和环丙烷碳键碳架均不同,所以它们不是同系物;官能团的类别、官能团的数目要相同,如乙醇和乙二醇它们的官能团相同,但数目不相同;官能团与其它原子连接方式均相同,如苯酚与苯甲醇,前者是酚,羟基