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2013届南京市高三一轮复习教学案--根据合成路线等信息推断有机物

※基本信息※
- 资料类型：教(学)案
- 教材版本：不限
- 适用学校：不限
- 所需点数：1点
- 资料来源：收集
- 资料作者：
- 资料大小：267.95KB
- 资料上传：admin
- 资料审核：
- 下载次数：60
- 更新时间：2013-10-01 21:54:37
- 上传时间：2013-10-01 21:55:16
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※资料简介※
2013届南京市高三一轮复习教学案
《根据合成路线等信息推断有机物》
南京市金陵中学化学组吴萍
【考试要求】
1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
【命题趋势】
从08年以来，江苏高考第二卷有一个大题，专门考查有机化学知识。考查的方式是以陌生的药物合成流程为载体，考查学生的信息素养，内容涉及到有机物官能团、反应类型、有机反应产物等，这部分内容是江苏高考的热点，预计2013年将会继续这种考查方式。
【要点梳理】
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。
一、根据反应现象推知官能团
1．能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
3．遇FeCl3溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4．遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5．遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6．加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基，则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7．加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
8．加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
9．加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
二、根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质，含有C=C或C≡C或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有-OH、-COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
三、根据特征数字推断官能团
1．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个-OH；增加84，则含有两个-OH。缘由-OH转变为-OOCCH3。
2．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个-CHO（变为-COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个-CHO（变为-COOH）。
3．若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳三键。
四、根据反应产物推知官能团位置
1．若由醇氧化得醛或羧酸，可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在CHOH；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则-OH所连的碳原子上无氢原子。
2．由消去反应的产物，可确定-OH或-X的位置
3．由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
4．由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或C≡C的位置。
五、根据反应产物推知官能团的个数
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