南开中学高三复习之有机化学专题
★同分异构体的书写
通 式 类 别
CnH2n(n≥3) 单烯烃、环烷烃
CnH2n-2(n≥4) 单炔烃、二烯烃
CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇、醚
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛、酮
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚(如n=7,共5种)
注: “等效氢法”判断一氯取代物的种类:①同一碳上的氢为同一类;②同一碳上所连甲基中氢为同一类;③处于对称位置上的氢为同一类。
(1)烷基取代苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,若烷基中直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化得到苯甲酸,现有分子式为C11H16的含一个烷基的取代苯,它可以被氧化的异构体有7种,请写出它们的结构简式:
(2)分子式为C6H12O2的有机物A,经水解后:
①若生成的羧酸能发生银镜反应,醇不能发生消去反应,则A的结构简式是
②若生成的羧酸能发生银镜反应,醇不能发生催化氧化,则A的结构简式是
③若生成的羧酸不能发生银镜反应,醇不能发生催化氧化,则A的结构简式是
(3)写出符合下列条件的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体:
①与NaHCO3反应发出CO2
②不能发生银镜反应的酯类物质
③能发生银镜反应的酯类物质
例1:有A、B、C、D四种有机物,已知它们的相对分子质量都是104;A是芳香烃,B、C、D均为烃的含氧衍生物,四种物质分子内均没有甲基;A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(反应方程式未注明条件):
① n A─→X ② n B─→Y(聚酯)+nH2O③n C+n D─→Z(聚酯)+2nH2O
(1)A的结构简式是_____ _,Z的结构简式是______ ___。
(2)在A中加入少量溴水并振荡,所发生反应的化学方程式:
例2:已知有机物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,它可发生如下转化:
(1)反应①、②都属于取代反应,其中①是 反应,②是 反应。
(2)A的结构简式是: 。
(3)反应③的化学方程式是 。
(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式 。
(5)写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式:
。
例3:有机物A是一种含溴的酯,分子式为C6H9O2Br。已知A有如下的转化关系: