【学习目标】知识目标:了解烃基的概念;了解同分异构现象与 同分异构体的概念以及同分异构体的书写方法。
能力目标:学会书写同分异构体的基本方法,掌握判断同分异构体的方法。
情感目标:运用比较、类比的方法,认识有机物的结构变化规律。
【重点难点】学习重点:同分异构体的书写方法与同分异构体数目的判断方法。
【知识梳理】
问题与讨论:①判断两种有机物是否属于同分异构体的关键是什么?
②判断下列说法是否正确,并说明原因。
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质 量相同的两种化合物,一定互为同分异构体
D.组成元素的 质量分数相同,且相对分子质量也相同的两种化合物互为同分异构体
E.互为同系物的化合物一定互为同分异构体
F.互为同分异构体的化合物一定互为同系物
二、同分异构体的书写方法
1.有关概念辨析
同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的四点:
(1)分子式相同。分子式相同必然相对分子质量也相同,但相对分子质量相同,分子式不一定相同。如H2SO4与H3PO4;C2H6与NO;C3H8与CO2等。
(2)结构不同。结构不同是由分子里原子的排列方式不同所引起的。
(3)一般说来,有机物的分子组成越简单,同分异构现象越少。反之,有机物的分子组成、分子结构越复杂,其同分异构体就越多。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象,但丁烷、戊烷、己烷、庚烷、葵烷的同分异构体分别有2种、3种、5种、9种和75种。
(4)同分异构体的化学性质可能相似也可能不同,但它们的物理性质一定不同。
2.同分异构体的书写方法
有机物的同分异构体有多种情况,中学阶段我们只需掌握烷烃的“碳链异构(主链的长短不一样)”、“位置异构(支链或取代基的位置不相同)”。
采用“碳链缩短法”,可概括为“一原理,二关键,三注意,四要点”:
“一原理”:价键数守恒原理。在有机物分 子中,碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子 的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
“二关键”:甲基不能连在主链的两端作为取代基;主链上的C原子数要最 多。
“三注意”:选择最长的碳链为主链;找出中心对称点或对称线;单键可以旋转。
“四要点”:主链由长到短, 支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻。
(以庚烷C7H16为例,写出所有的同分异构体,为简便起见,结构式 写成碳干形式。)
第一步:将分子 中全部C原子连成一条直链(起始母链):C-C-C-C-C-C-C
第二步:从母链上减少一个C原子(一个甲基作为支链或主链上的取代基),不能连在两端,依次连接在母链中心对称线一侧的多个C原子上。
第三步:从母链上减少两个C原子,这两个C原子先组合成乙基(即“整”),再分成两个甲基(即“散”);两个甲基先连在同一个C原子上(先“对”),再连在不同C原子上(后“邻”)。
C-C-C-C-C
C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C- C-C-C-C C-C-C-C-C
三、判断同分异构体数目的常见方法和思路
同分异构体几乎贯穿了整个有机化学,它可以单独考查,也可在有机推断题、有机信息题或有机计算题中考查。因此,它可以以选择题、填空题等形式出现。解决这类问题,关键是要抓住同分异构体的类型和规律以及掌握判断同分异构体数目的技巧方法。
1.等效氢法(又称对称法),是最基本的一种方法
如果要判断某烃的一 氯代物的同分异构