必考32题有机化学推断 专项提分特训
1.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
已知:①化合物B中含有羟基;
②R—C≡CH+ R—C≡
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)C+D→E的化学方程式是 。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②1H NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):
。
解析:本题采用逆、顺推法相结合,由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为 ,C为 。由对氨基水杨酸与甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为 ,A与(CH3CO)2O生成B,由已知①可知B的结构简式为 。
(1)A项,对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项,化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,不正确;C项,C的结构中含有羧基和氨基,可以反应生成盐,正确;D项,化合物F中含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,正确。
(2)化合物B的结构简式是