化学竞赛辅导教案
羧 酸、取代羧酸
第十课时 羧 酸、取代羧酸
学习要求:
1.掌握羧基的结构和羧酸的化学性质
2.掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响
3.掌握羧酸的制备方法以及重要的羧酸的主要用途
4.掌握二元羧酸取代羧酸的特性反应
羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)取代而生成的化合物。其通式为RCOOH。羧酸的官能团是羧基。羧酸是许多有机物氧化的最后产物,它在自然界普遍存在(以酯的形式),在工业、农业、医药和人们的日常生活中有着广泛的应用。
一、羧酸的分类和命名 P424-425
注意三点:
1.系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
二、 物理性质
结构说明:
1.物态
C1~C3 有刺激性酸味的液体,溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。
> C9 腊状固体,无气味。
2.熔点
有一定规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。
乙酸熔点
3.沸点
比相应的醇的沸点高。 原因: 通过氢键形成二聚体。
4、都是固态晶体,熔点比相近分子量的一元羧酸高得多。
二元羧酸溶解度比相应的一元酸大,易溶于乙醇,难溶于其他有机溶剂。
三、羧酸的结构
羧酸是由羟基和羰基组成的,羧基是羧酸的官能团,因此要讨论羧酸的性质,必须先剖析羧基的结构。
当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电荷,更有利于共轭,故羧酸易离解成负离子。
由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体。
羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类: