专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃
课前预习
情景导入
氟氯烃对大气的危害
氟氯烃大多为无色、无毒、化学性质稳定的物质,曾被认为是安全无害的物质而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂。但是由于氟氯烃的化学性质稳定,使其在大气中既不发生变化,也难被雨雪消除,导致大气层中氟氯烃的含量逐渐升高,最终破坏了臭氧层。
有机化学反应的主要类型有三种:加成反应、取代反应和消去反应。
加成反应,如:CH2==CH2+Br2→
取代反应,如:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
消去反应,如:CH3CH2Br+KOH CH2==CH2↑+KBr+H2O
知识预览
一、卤代烃
1.烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃的种类很多,按照烃基结构的不同,可将卤代烃分为__________、卤代烯烃、__________等;按照取代卤原子的不同,可将卤代烃分为__________、__________、__________、碘代烃等;按照取代卤原子的多少,可将卤代烃分为__________和__________。
答案:1.卤素原子
2.卤代烷烃 卤代芳香烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃
二、卤代烃对人类生活的影响
卤代烃在环境中比较__________,不易被微生物降解,有些卤代烃还能破坏_________________,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
答案:稳定 大气臭氧层
三、卤代烃的性质
1.常温下,卤代烃中除了__________、__________、__________等少数为气体外,其余为液体或固体,通常情况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随__________而升高。
2.除脂肪烃的__________和__________等部分卤代烃外,液体卤代烃的密度一般比水__________。卤代烃__________溶于水,能溶于__________、__________、__________等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂,如__________、__________、__________等。
3.卤代烃与__________共热时会脱去卤化氢,同时生成__________。
4.在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去__________生成__________的反应,叫做消去反应。
5.卤代烃与__________________会发生取代反应,但__________________卤代芳香烃,如__________、__________等,发生水解反应的条件较苛刻。
6.卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中__________的差异,__________、溶剂以及__________等条件的不同,将导致生成的主要产物不同。
答案:1.一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 原子数的增多
2.一氟代物 一氯代物 大 不 乙醚 苯 环己烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳
3.强碱 不饱和烃
4.一个或几个小分子 不饱和化合物
5.强碱的水溶液共热时 卤素原子直接与苯环相连的 氯苯 溴苯
6.烷基结构 反应试剂 温度
课堂互动
三点剖析
一、卤代烃的定义及分类
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃,卤代烃的种类很多,按照不同的分类标准常有三种分类方式:(1)按照烃基结构的不同,可将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。(2)按照取代卤原子的不同,可将卤代烃分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。(3)按照取代卤原子的多少,可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。
二、卤代烃对人类生活的影响
卤代烃大多是由人工合成得到的,它们的用途十分广泛,对人类生活有着重要影响。卤代烃是有机合成的桥梁,在有机合成中起重要作用。但卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
三、卤代烃的性质
1.物理性质
常温下,卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。通常情况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸点随着碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。卤代烃不溶于水,能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等卤代烃还是很好的有机溶剂。
2.化学性质
(1)消去反应:以溴乙烷为例
①反应原理
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
②反应条件
有强碱的醇溶液存在;加热。
③反应特点
溴乙烷的反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。
消去反应的概念
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
注意:并不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有与溴原子相连的碳的邻位碳上有氢,这样的卤代烃才能发生消去反应。如:(CH3)3C—CH2Br不能发生消去反应,原因是溴原子所在碳原子的邻位碳原子上无氢原子。 型卤代烃,发生消去