[学习目标]
情感态度与价值观 通过苯的发现和苯分子结构学说的科学史,学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法,强化科学意识,激发学习有机化学的兴趣。能从生活实际出发,认识乙烯和苯的广泛应用,初步学习如何进行理论与实际的联系,体验有机化学知识的学以致用。
[要点提示]
二、苯的有关知识
1. 分子组成和结构
分子式C6H6,最简式:CH,结构简式:
分子 的空间构型:平面正六边形。
2.物理性质
无色液体,有特殊的气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃,易挥发,不溶于水,密度比水小,易溶于酒精等有机溶剂,有毒。
3.化学性质
⑴常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色。
⑵一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反应:
⑶加成反应:
+3H2
⑷燃烧
(明亮火焰,有浓烟)
4.苯的用途
重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。
三、乙烷、乙烯和苯的比较
分子式 C2H6 C2H4 C6H6
结构简式 CH3—CH3 CH2=CH2
结构特点 C—C可以旋转 ①C=C不能旋 转
②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性质 取代、氧化(燃烧) 加成、氧化 取代、加成、氧化( 燃烧)
(本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点)
[解题指导]
例1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
[精析]苯环的结构如果是单、双键交替的正六 边形平面结 构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有与溴发生加成反 应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质;从碳原子所处环境看,6个碳原子的环境完 全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯只有一种存在着 和 两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴 发生加成反应使溴水褪色,但仍能在特定条件 下与H2发生加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。
[全解]AD
[评注]本题考查了对苯环结构的理解。解题时可从苯环的结构是单、双键交替的正六边形平面结构和是6个碳原子间的键完全相同两个不同的结论思考入手,找出不同结构会导致苯有哪些不同性质。