【命题分析】有机合成与推断是高考的经典题型,该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力,涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。近5年有机化学试题,一般流程图较长,8-10空居多。每年都有判断反应类型、有机命名、同分异构体、书写反应方程式或物质的(原料、产物或中间产物)结构简式,最近4年都有设计合成线路的考查。
年份 2017 2016 2015
考查内容 以有机光电材料为素材,考查有机物命名、结构简式和有机反应方程式的书写、有机反应类型、符合条件的同分异构体的结构简式、设计有机合成路线 以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物为素材,考查有机物命名、结构简式和有机反应方程式的书写、有机反应类型、符合条件的同分异构体的结构简式、设计有机合成路线 以乙炔制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯为素材,考查有机物命名、结构简式和有机反应方程式的书写、有机反应类型、符合条件的同分异构体的结构简式、设计有机合成路线
【解题策略】
1.官能团的识别与名称书写
官能团 结构 性质
碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键 易加成、易氧化
卤素 —X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基 易还原(如 在催化加热条件下还原为 )
羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基 —NO2 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
2.根据题给信息推断有机物的结构
题给信息 推断结论
芳香化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应(或皂化反应) 该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸,一个分子中含有2个—COOH
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g•mol-1