有机化合物的命名
学习目标
1.了解习惯命名法和系统命名法。
2.学会用系统命名法命名烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。
学习过程
[自学提纲]
1. 在有机物戊烷C5H12、戊烯C5H10的同分异构体中,有几种共价键?
2. 什么叫“直链”?什么是“主链”?什么是“支链”?
3. 在烷烃中怎样选择“主链”?怎样确定“支链”的位置、种类和数目?
4. 写出戊烷C5H12的同分异构体,并分别进行命名。
5. 在烯烃中怎样选择“主链”,怎样确定“支链”的位置、种类和数目?
6. 写出C5H10的同分异构体,并分别进行命名。
7. 写出C4H6的同分异构体,并分别进行命名。
8. 写出乙苯的同分异构体与名称。
一、烷烃的命名
1.烷烃系统命名法的步骤:
(1)选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号,定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基编号,再写取代基名称。
(4)不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如: 名称为3甲基4乙基己烷
2.烷烃命名的原则:
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链;
(2)最近:从离支链最近的一端开始编号;
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号;
(4)最小:取代基编号位次之和最小。
3. 烷烃命名的判断:
(1)主链选择错误。若烷烃中出现“1-甲基”、“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基),“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。
二、烯烃、炔烃的命名
1.命名的原则:以 为例,正确命名为:
(1)选主链,定某烯(炔):将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键,定位号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
2.与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同。烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同。编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置编号尽可能小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置编号最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同。必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以 为例,命名为4,5-二甲基-3-丙基-1-己炔。
三、苯的同系物的命名