选考“有机化学基础”保分练
1.(2019•泰安模拟)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单二苯乙炔类化合物是 以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图:
回答下列问题:
(1)G的结构简式为________。
(2)C中含有的官能团名称是________。
(3)反应②的反应类型是________,反应⑥的反应类型是________。
(4)反应⑤的化学方程式为____________________________________________。
(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。
解析:由B的结构可知A为 由B到C的反应,B中的碳氧双键发生了加成反应,C中增加了羟基官能团,D能与溴的CCl4溶液反应生成E,E在KOH、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为 E为 由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,则M为 由H的结构可知G为 由G到H发生了取代反应。(5)B的同分异构体能同时满足如下条件:苯环上有两个取代基,能发生银镜反应,含有—CHO,则2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3,或者为—CHO、—CH(CH3)2,或者为—CH2CHO、—CH2CH3,或者为—CH2CH2CHO、—CH3,或者为—C(CH3)CHO、—CH3,各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1 的是 (6)苯乙烯与溴发生加成反应得到 再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成 甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到 发生取代反应得到
答案:(1) (2)羟基
(3)加成反应 取代反应
(6)
2.(2019•贵阳模拟)以芳香烃A(C7H8)为主要原料合成重要的医药中间体J的流程图如图: