1、(17分)迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了迷迭香酸 的合成线路如图所示:
已知:①RCH2CHO +R’CH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CHCHO, R、R’表示烃基或氢原子;
②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。
(1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、 和 。
(2)迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是
(3)A的结构简式是 。
(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是
(5)D与E反应还可以生成迷迭香酸的同分异构体有四种,写出其中任意一种同分异构体
的结构简式: 。
(6)与E互为同分异构体且同时满 足下列条件的有机物有多种,写出其中任意两种
同分异构体的结构简 式: 、 。
①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。
2、( 16分)有机物 是一种镇痛和麻醉药物,可由化合物B
(1)A分子式为 。
(2)由C生成D的反应方程式是
(不需写反应 条件),反应类型为 。
(3)B的含氧官能团有醛键和 (写名称),1molB在一定条件下最多可以和 molH2发生加成反应。
(4)F是B的同分异构体,F的结构具有以下特征:①属于芳香族酯类化合物;②苯
环上无羟基;③可以发生银镜反应。则F有 等4种同分异构 体,请再写出其他任意一种
3.阿扎西隆(azasetron)适用于治疗由服用药物引起的恶心、呕吐等消化道症状。它可由水杨酸甲酯(a)为原料合成,部分合成线路如下:
试回答下列问题:
(1)阿扎西隆的分子式为___ _____;
c物质中含氧官能团的名称是___ _____。
(2)反应②所用试剂是_____ ___。
(3)写出 b物质与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
(4) 上述反应中不属于取代反应的是_____________________________[选填序号:①②③④⑤⑥⑦]。
(5) 写出满足下列条件的水杨酸甲酯(a)的同分异构体的结构简式___ _____
A.与氯化铁溶液反应显紫色B.苯环上有两种一氯取代物C.可发生银镜反应
(6)水杨酸甲酯的某图谱如下,它可能是:________(A.核磁共振氢谱 B.质谱 C.红外光谱)
4、室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;
(1)已知A是 的单体,则A中含有的官能团是 (写名称)。B的结构简式是 。
(2)C的名称(系统命名)是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学
方程式是 。
(3)X是E的同分异构题,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有
、 、 、 。
(4)F→G的反应类型是 。
(5)下列关 于室安卡 因(G)的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸 反应生成盐 d.属于氨基酸