江苏省海门市三厂中学2012届高三化学冲刺训练精编
课时一 有机化学基础
【常考点练】
1.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(如图),下列说法不正确的是
A.绿原酸分子中有3个手性碳原子
B.绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应
C.1mol绿原酸与NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
D.绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应
2.(15分)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:
已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:
(1)写出A转化为B的化学方程式 。
(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为羰基、 和 。
(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结
构简式为 。
(4)写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式 。
①分子中有4种化学环境不同的氢原子; ②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应。
(5)对羟基苯乙酸乙酯( )是一种重要的医药中间体。
写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
【讨论总结】
一、考点回顾
江苏近三年的高考中,都考查了酯的合成路线的设计,包括羧酸和醇、羧酸和酚的酯化,多次考查依照烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯转化,结合给定信息,进行简单设计。所以,有机物的性质、有机反应类别、有机物中烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的转化、反应类型、有限同分异构体的判断和书写、有机合成线路的设计是我们基础有机化学的重点。在有机合成线路的设计中,要充分利用题给信息,特别要注意官能团的保护和有机成环反应,注意合成路线的科学性,采用假设、推理和论证等方法,设计出合理简洁的合成线路。书写过程中还要注意条件的选择。
有机合成解题一般步骤:浏览全题,注意文字、框图、化学式、结构简式的有关内容,仔细推敲每一个环节,善于发现隐含信息和植入信息,从分析已知条件和推断内容的关系中,寻找出承前启后的支撑点,从有机物的结构特征、特征性质、反应条件、转化关系和官能团的衍变中找出基础物与目标物异同,采用顺推、逆推和综合推理等方法,落实解决问题的方法。
二、一般合成路线的选择
1.R-CH=CH2→卤代烃→醇→醛→酸→酯
2.芳香化合物合成路线:苯及其同系物→卤苯→酚(或醇)→芳香醇→芳香醛→芳香酸→芳香酯
3.烯烃→卤代烃→烯烃→卤代烃→二元醇→二元醛→二元酸……→高分子化合物
三、官能团的保护与引入
1.官能团的保护:在有机合成的过程中,对某些官能团易发生变化,必须加以保护,以期防止或减少副反应的发生。
(1) 试剂保护
保护的官能团 被保护的官能团性质 保 护 方 法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、卤素、酸性高锰酸钾溶液氧化 用NaOH溶液先转为酚钠,后酸化重新化为酚
用碘甲烷先转为甲苯醚,后用氢碘酸酸化重新化为酚
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、卤素、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先后先转为盐,后用NaOH溶液重新化为氨基
碳碳双键 易被卤素加成,易被易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转为卤代物,后用NaOH醇溶液消去重新化为碳碳双键