有机物的命名
山西省壶关县第一中学
第一部分:有机物命名概述
有机化合物命名有俗名、习惯命名法(又称普通命名法)和系统命名法,其中系统命名法最为通用,最为重要。
一、俗名
历史沿用或按化合物天然来源、存在与性质而得到的名称叫俗名。例如,甲烷又称坑气、沼气,木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、尼古丁(烟碱)等。
二、普通命名(习惯命名)法。
习惯命名法是对于简单的、含碳数少的烃类(主要是烷烃)的命名规则,亦称普通命名法。基本内容是:
碳原子数在10以内的简单有机化合物,用天干即;碳原子数在10以上的用汉字数字表示,如十一、十二、十三……;
异构体以“正”“异”“新”等词区分。这就要要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
正:代表直链烷烃;
异:指碳链一端第二位碳原子上带有一个甲基支链的烷烃;
新:一般指碳链第二位碳原子上带有两个甲基支链的结构。
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
例如:
直链烷烃或其直链烷烃的衍生物用“正”字表示,如“正戊烷”“正戊醇”等。
在烃的碳链末端带有甲基支链的用“异”字表示,如“异戊烷”“异丁烯”等。
限于含有五、六个碳原子的烷烃或其衍生物中,具有季碳原子(即连接四个烃基的碳原子)的用“新”字表示,如“新戊烷”“新戊醇”等。
上述习惯命名法是从历史上逐渐形成的,它简单方便,但仅适用于结构简单的有机化合物,结构复杂的有机化合物需用系统命名法。
三、系统命名法
随着有机化合物数目的增多,有必要制定一个公认的命名法。1892年在日内瓦召开了国际化学会议,制定了日内瓦命名法。后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,并于1979年公布了《有机化学命名法》。中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年又根据IUPAC命名法作了增补、修订,公布了《有机化学命名原则》。
对于碳链无间断的有机物(烷、烯、炔、硝基化合物、卤代烃、醇、醛、酮、羧酸等)命名的基本方法可分为以下四步:
(一) 定主链:
对于烷烃:选最长碳链为主链
其它含官能团的有机物:选取含官能团的最长碳链为主链
(二) 编碳号:用阿拉伯数字给主链碳原子位置编号
对于烷烃:以离支链最近的官能团的一端为起点;其它含官能团的有机物:从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出